Noto anche come Stongarda di Longuelo, il Portone di San Matteo doveva essere parte del sistema difensivo occidentale della Bergamo medioevale, insieme ad altri edifici fortificati ancora osservabili sul territorio di Longuelo.
Costruito nel XIII secolo, si presenta come una porta costituita da due arcate: una a tutto sesto a monte e una a sesto acuto a valle. Persa la sua funzione difensiva, oggi è uno dei simboli del quartiere, oltre che una tappa obbligata per chi, partendo da Bergamo Bassa, voglia raggiungere Città Alta passando da Via San Matteo alla Benaglia e Via San Martino della Pigrizia.
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